No se sabe con exactitud quién encargó esta obra ni cuándo, generalmente se considera que fue un encargo para el retablo de la Basilica della Santissima Annunziata en Florencia. El tema de Santa Ana, la Virgen y el Niño había ocupado a Leonardo desde hacía tiempo. En efecto, se conserva en la National Gallery de Londres el llamado Cartón de Burlington House, que incluye a las tres figuras y además un niño representando a Juan Bautista.
Realizó esta pintura en los últimos años de su vida. Quizá por estar pintada dentro de la época en la que Da Vinci se dedicaba a La Gioconda existe ese gran parecido entre el rostro de Mona Lisa y Santa Ana. Las exigencias que planteaban esos otros intereses hicieron que la pintura quedase incompleta, siendo de otro pintor la figura del cordero.
En la composición se delata un incipiente manierismo (barroquismo). Lo que hace inusual a esta pintura es que hay dos figuras colocadas de forma oblicua, superpuestas: María y Santa Ana, con la primera sentada sobre las rodillas de la segunda. María se inclina hacia delante para sujetar al Niño Jesús mientras éste juega, de manera bastante brusca, con un cordero, símbolo de su propio sacrificio. Los rostros son dulces y amorosos, apreciándose gran parecido entre madre e hija.
La escena se desarrolla en un paisaje atemporal rocoso, como ocurre en la Virgen de las Rocas, que delata el interés del autor por la geología. Los picos montañosos parecen evaporarse en una atmósfera azulada que inunda toda la composición.
La luz proviene de una fuente indeterminada. Las pinceladas son ligeras, en el típico sfumato leonardesco, mediante una técnica de veladuras sucesivas que crean un efecto neblinoso. La defectuosa conservación ha aplanado el color en los mantos de la Virgen y de santa Ana.
Desde el punto de vista iconográfico, la representación de este grupo de figuras proviene del culto a Santa Ana, surgido en la Edad Media. Las narraciones sobre Santa Ana se incluyeron en la "Leyenda Dorada" (obra del siglo XIII escrita por un monje), y en los siglos posteriores se difundió el culto a la santa por OccidenteAdemás del simbolismo de Cristo jugando con el cordero, Fra Pietro Novellara, un monje de la orden carmelita vio un significado simbólico más profundo en esta pintura. Creía que la serena expresión de Santa Ana, que contrasta con la ansiedad de María hacia el Niño, «quizá representa a la Iglesia, que no desea evitar la Pasión de Cristo».
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